2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxycarbonyl]benzoic acid | 852720-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 852720-20-8
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆
• 分子量: 632.881
• InChiKey: LTSNJOBYKAGBLS-LHJIDTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxycarbonyl]benzoic acid 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸和桦木的邻苯二甲酸酯的合成。

  摘要：

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.006
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 28-acetoxybetulin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以80%的产率得到2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸和桦木的邻苯二甲酸酯的合成。

  摘要：

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.006