(4S,5S)-5-(2-Carboxy-ethyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 203806-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(2-Carboxy-ethyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]propanoic acid
• CAS: 203806-74-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: WJZSLOOXJLFFNI-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  423.600±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(2-Carboxy-ethyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5S,1'S)-5-<1'--3'-methylbutyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯二肽等排体的β-分泌酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要 近年来，具有 Leu*Ala 羟基乙烯二肽 (HED) 等排体的 β-分泌酶抑制剂一直是一个特别有趣的话题。本研究合成了模板化合物17，其P2'位置截断，P2和P3发生变化，与其他报道的强效抑制剂不同。目的是探索最佳反应条件并构建抑制剂库以研究理想的蛋白质-底物相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397910600977509
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (4S,5S)-5-(2-Carboxy-ethyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯二肽等排体的β-分泌酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要 近年来，具有 Leu*Ala 羟基乙烯二肽 (HED) 等排体的 β-分泌酶抑制剂一直是一个特别有趣的话题。本研究合成了模板化合物17，其P2'位置截断，P2和P3发生变化，与其他报道的强效抑制剂不同。目的是探索最佳反应条件并构建抑制剂库以研究理想的蛋白质-底物相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397910600977509

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of dipeptide isosteres via β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Hong Wang、Tao Wang、Edward W. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10677-3

  日期：1998.2

  New and efficient synthetic routes to dipeptide isosteres with high enantiomeric purity, e.g., hydroxyethylene, dihydroxyethylene and hydroxyethylamine isosteres, have been developed via oxiranes 6 and formyloxazolines 13 derived from N-t-Boc-β-lactams 4.

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。
• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0481311A2

  公开（公告）日：1992-04-22

  Aminosäurederivate der Formel I         X-(NH-CHR¹-CO)n-NH-(CH₂)a-CO-NH-CHR²-CR³-CR⁴R⁵-CHR⁶-CO-         (NH-CHR⁷-CO)p-W-R⁸ worin R¹ bis R⁸, W, X, n und p die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins und/oder die Aktivität von Retroviren.

  式 I 的氨基酸衍生物 X-(NH-CHR¹-CO)n-NH-(CH₂)a-CO-NH-CHR²-CR³-CR⁴R⁵-CHR⁶-CO- (NH-CHR⁷-CO)p-W-R⁸ 其中 R¹ 至 R⁸、W、X、n 和 p 具有权利要求 1 所述的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性和/或逆转录病毒的活性。