4-amino-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-butyl-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 1426395-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-butyl-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: Methyl 4-amino-2-butyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate；methyl 4-amino-2-butyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1426395-70-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₃
• 分子量: 432.522
• InChiKey: FNZKARJUSMDEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-乙胺 在 盐酸 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-amino-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-butyl-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有Toll样受体7和8选择性和增强的细胞因子诱导的咪唑并喹啉的构效关系分析

  摘要：

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。

  DOI：

  10.1021/jm4004957

文献信息

• IMMUNOMODULATORS AND IMMUNOMODULATOR CONJUGATES
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20170217960A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention provides compounds of formula I: wherein R 1 —R 3 , R a , and R b have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  该发明提供了公式I的化合物：其中R1至R3，Ra和Rb具有本文中定义的任何值，及其盐。这些化合物具有免疫调节特性。
• Immunomodulators and immunomodulator conjugates
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10730871B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The invention provides compounds of formula I: wherein R1-R3, Ra, and Rb have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  本发明提供了式 I 的化合物： 其中 R1-R3、Ra 和 Rb 具有本文定义的任一数值，以及它们的盐类。这些化合物具有免疫调节特性。
• US9034336B2
  申请人：——

  公开号：US9034336B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Structure–Activity Relationship Analysis of Imidazoquinolines with Toll-like Receptors 7 and 8 Selectivity and Enhanced Cytokine Induction
  作者：Charles E. Schiaffo、Ce Shi、Zhengming Xiong、Michael Olin、John R. Ohlfest、Courtney C. Aldrich、David M. Ferguson

  DOI：10.1021/jm4004957

  日期：2014.1.23

  Toll-like receptors 7 and 8 (TLRs) have emerged as key targets in the design of small molecule adjuvants and stimulants for use in immunotherapies. This study examines the structure–activity relationship of a series of C2- and N1-substituted C7-methoxycarbonylimidazoquinolines to gain insight to the structural basis to TLR-7 and -8 selective activity. The analysis is further applied to evaluate the

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。