(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-en-3-ol | 1227514-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-3-ol
• CAS: 1227514-62-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: OIKPSEQDMHGVKM-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-en-3-ol 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 28.0h， 以85%的产率得到(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-3-yl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-2-yloxy)dimethylsilane 、 三甲基碘化亚砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093

文献信息

• Synthesis of (−)-galantinic acid via iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation
  作者：Abhishek Dubey、Shruti V. Kauloorkar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.093

  日期：2010.4

  A new synthetic strategy for (−)-galantinic acid is reported using iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。