(3R,4S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-hexadecanetriol | 327993-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-hexadecanetriol
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 327993-89-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: RZFYEEQCTVFLRN-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-hexadecanetriol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (6R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-O-isopropylidene-2-nonadecyne-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (3R,4S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040

文献信息

• First Total Synthesis of Mosin B
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006938e

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.