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5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-yne | 850887-95-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-yne
英文别名
(3r,5r,7r)-1-((pent-4-yn-1-yloxy)methyl)adamantine;1-(Pent-4-ynoxymethyl)adamantane
5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-yne化学式
CAS
850887-95-5
化学式
C16H24O
mdl
——
分子量
232.366
InChiKey
DUUPFZITOPKGSH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.88
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 甲酸铵二甲基亚砜 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 34.42h, 生成 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin
    参考文献:
    名称:
    开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。
    摘要:
    在本文中,我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的,并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖,这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中,基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂(这三种酶之一)受到了越来越多的关注,因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实,葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明,将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物(17)保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力,并且是比治疗剂N
    DOI:
    10.1021/jo061280p
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。
    摘要:
    在本文中,我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的,并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖,这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中,基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂(这三种酶之一)受到了越来越多的关注,因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实,葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明,将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物(17)保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力,并且是比治疗剂N
    DOI:
    10.1021/jo061280p
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文献信息

  • Functionalized Cyclophellitols Are Selective Glucocerebrosidase Inhibitors and Induce a Bona Fide Neuropathic Gaucher Model in Zebrafish
    作者:Marta Artola、Chi-Lin Kuo、Lindsey T. Lelieveld、Rhianna J. Rowland、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Rolf G. Boot、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft
    DOI:10.1021/jacs.9b00056
    日期:2019.3.13
    Gaucher disease is caused by inherited deficiency in glucocerebrosidase (GBA, a retaining beta-glucosidase), and deficiency in GBA constitutes the largest known genetic risk factor for Parkinson's disease. In the past, animal models of Gaucher disease have been generated by treatment with the mechanism-based GBA inhibitors, conduritol B epoxide (CBE), and cyclophellitol. Both compounds, however, also target other retaining glycosidases, rendering generation and interpretation of such chemical knockout models complicated. Here we demonstrate that cyclophellitol derivatives carrying a bulky hydrophobic substituent at C8 are potent and selective GBA inhibitors and that an unambiguous Gaucher animal model can be readily generated by treatment of zebrafish with these.
  • Development of Adamantan-1-yl-methoxy-Functionalized 1-Deoxynojirimycin Derivatives as Selective Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism in Man
    作者:Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Wilma Donker、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft
    DOI:10.1021/jo061280p
    日期:2007.2.1
    In this article, we present a straightforward synthesis of adamantan-1-yl-methoxy-functionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The used synthetic routes are flexible and can be used to create a wide variety of lipophilic mono- and difunctionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The compounds reported here are lipophilic iminosugar based on lead compound 4, a potent inhibitor of the three enzymes
    在本文中,我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的,并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖,这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中,基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂(这三种酶之一)受到了越来越多的关注,因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实,葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明,将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物(17)保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力,并且是比治疗剂N
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