(1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin | 850887-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[5-(1-adamantylmethoxy)pent-1-ynyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 850887-96-6
• 化学式: C₅₀H₅₉NO₅
• 分子量: 754.022
• InChiKey: AOONYFXOSPLGDZ-GVLNOSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S)-1-C-[(E)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-enyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208
• 作为产物：
  描述：

  5-三乙硅基-4-戊炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.42h， 生成 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p