1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1422963-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1422963-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: QHEJGDHOHCMALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-(4-{1-[3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl]-1H-[1-3]triazol-4-ylmethoxy}-3-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  7-氯喹啉-查尔酮/-吡唑啉结合物：合成、抗分枝杆菌和细胞毒活性

  摘要：

  使用 1,3-偶极环加成法合成了一系列 1 H -1,2,3-三唑连接的 7-氯喹啉-查耳酮和 7-氯喹啉-吡唑啉，并评估了它们的抗分枝杆菌和细胞毒活性。A环上具有O-甲氧基取代基和B环上对甲氧基以及吡唑啉环具有中等活性且无细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4486
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438

文献信息

• 4-Aminoquinoline-chalcone/- N -acetylpyrazoline conjugates: Synthesis and antiplasmodial evaluation
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.041

  日期：2017.9

  1H-1,2,3-triazole linked 4-aminoquinoline-chalcone/-N-acetylpyrazoline conjugates were synthesized and evaluated against cultured chloroquine (CQ) resistant strain. Antiplasmodial activities of the synthesized conjugates revealed dependence of activity on the length of the alkyl chain as well as on the presence of methoxy substituents on ring A/ring B of the chalcone. The most potent and non-cytotoxic conjugate showed comparable antiplasmodial activity with that of CQ with an IC50 value of 53.7 nM. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.