4-(2-methyl-2-phenylhydrazono)-1-(4-nitrophenyl)pent-1-ene-3-one | 924647-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-2-phenylhydrazono)-1-(4-nitrophenyl)pent-1-ene-3-one
• 英文别名: (E,4E)-4-[methyl(phenyl)hydrazinylidene]-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 924647-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: WZKRKMNRYXNYQJ-NIEGGPFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-2-phenylhydrazono)-1-(4-nitrophenyl)pent-1-ene-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(methylphenylamino)-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones 取代 3-Hydroxypyrroles：Aza-Nazarov 反应——合成和量子化学计算

  摘要：

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600602
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-2-phenylhydrazono)butan-2-one 、 对硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75.8%的产率得到4-(2-methyl-2-phenylhydrazono)-1-(4-nitrophenyl)pent-1-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  从 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones 取代 3-Hydroxypyrroles：Aza-Nazarov 反应——合成和量子化学计算

  摘要：

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600602