ethyl 7,8-difluoro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate | 186668-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,8-difluoro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8-difluoro-5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 186668-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 293.27
• InChiKey: IKWUCFALENXALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,8-difluoro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 PPA 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 7,8-difluoro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Quinolone derivative or salt thereof
  申请人：Watanuki Susumu

  公开号：US20060148806A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A platelet aggregation inhibitor comprising a quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and a novel quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a platelet aggregation inhibitor.

  一种血小板聚集抑制剂，其活性成分为喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种新型喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，可用作血小板聚集抑制剂。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：WATANUKI Susumu

  公开号：US20090124617A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A platelet aggregation inhibitor comprising a quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and a novel quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a platelet aggregation inhibitor.

  一种血小板聚集抑制剂，包括喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及一种新型喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，可用作血小板聚集抑制剂。
• EP1650192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7488739B2
  申请人：——

  公开号：US7488739B2

  公开（公告）日：2009-02-10

表征谱图