4-methoxybenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one | 200556-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
• 英文别名: 6H-Pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one, 4-methoxy-；12-methoxy-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaen-10-one
• CAS: 200556-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: FQZGXGCWOGPRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 195.25h， 生成 4-methoxybenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient New Route to 4-Substituted Benzo[de][3,6]Phenanthrolin-6(6H)-Ones: Important Intermediates in the Synthesis of Ring-A Analogues of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin

  摘要：

  4-ethylthio- and 4-(4 "-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one have been synthesised in 4 steps from benzoquinone and then readily converted to the 4-amino (6d) and 4-methoxy (6c) analogues by nucleophilic substitution. Further elaboration of 6d leads to the synthesis of 11-hydroxyascididemin, which we have found to exhibit antiviral activity in vitro.

  DOI：

  10.1080/00397919908086428