4-己基吡啶 | 27876-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-己基吡啶
• 英文名称: 4-hexylpyridine
• 英文别名: 4-Hexyl-pyridin
• CAS: 27876-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: YWSGFNIDQLIDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基吡啶 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 1-(4-amino-phenacyl)-4-hexyl-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Reductions of 1-(4-Nitrophenacyl)-4-(1-hexyl)-pyridinium Bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a028
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128059

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 4-己基吡啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-丁二烯甲氧基羰基化反应生成 3-戊烯酸甲酯：引入连续工艺

  摘要：

  探索了碱辅助 Pd(cod)Cl 2 /Xantphos 催化的 1,3-丁二烯 (BD) 甲氧基羰基化生成 3-戊烯酸甲酯 (MP)。机理研究表明，过量的 Xantphos（超过每个 Pd 的等摩尔量）及其替代品，具有适当空间和电子官能度的吡啶，确实参与了催化循环并通过加速限速甲醇分解步骤显着降低了活化能。因此，所有反应参数，尤其是溶剂，都基于 Pd(cod)Cl 2 /Xantphos/4-己基吡啶催化体系进行了优化，从而能够构建连续工艺。系统优化表明，在稳态操作下，MP 的产率为 82%，纯度为 99.8%。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.10.003

文献信息

• A Convenient Method for the Regioselective Synthesis of 4-Alkyl(aryl)pyridines Using Pyridinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Y\={u}ji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1994

  日期：1984.7

  (81–94%). The dihydropyridines were oxidized by oxygen to give 4-alkyl(aryl)pyridines (38–68%). Grignard reagents also reacted with 1-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate with almost complete regioselectivity (>99%) to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines, which were easily oxidized by oxygen to give 4-substituted pyridines in higher yields than above (58–70%).

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。
• Zn-promoted regio- and sequence-selective one-pot joining reactions of three components: vinylpyridines, alkyl iodides, and carbonyl compounds (or nitriles)
  作者：Kenji Mineyama、Hirofumi Maekawa、Akihiro Kohsaka、Yoshimasa Yamamoto、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.073

  日期：2009.9

  of alkyl iodides (3) into the solution containing 2-(or 4-)vinylpyridine (1 or 2) and carbonyl compounds (6) in the presence of Zn-powder (99.9%) in acetonitrile under refluxing brought about regio- and sequence-selective joining reaction of three components to give the corresponding (2-hydroxyethyl)pyridines (7 or 8) in good to moderate yields. On the other hand, 2-(2- or 4-pyridyl)ethyl alkyl ketones

  在锌粉（99.9％）存在下，在乙腈中回流下，将烷基碘化物（3）添加到含有2-（或4-）乙烯基吡啶（1或2）和羰基化合物（6）的溶液中，从而产生区域和三个组分的序列选择性连接反应以良好至中等的产率得到相应的（2-羟乙基）吡啶（7或8）。另一方面，通过将烷基碘（3）添加到2-（或4）的溶液中，通过三种组分的相似的连接反应，获得了2-（2-或4-吡啶基）乙基烷基酮（10或11）。-）乙烯基吡啶（1或2），以及在相似的反应条件下，含甲苯的锌粉（99.9％）中的腈（9）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。
• Cobalt-Catalyzed C4-Selective Direct Alkylation of Pyridines
  作者：Takashi Andou、Yutaka Saga、Hirotomo Komai、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201208666

  日期：2013.3.11

  How pyridine got its tail: A new catalyst for the atom‐economical C4‐selective direct alkylation of pyridines is described. A combination of CoBr2 and LiBEt3H catalyzes the reaction of pyridines with 1‐alkenes at 70 °C to give alkylation products with C4/C2 ratios of >20:1. Substrate/catalyst ratios of up to 4000, and a turnover number of 3440 were achieved.

  吡啶是如何产生尾巴的：描述了一种用于原子经济的吡啶的C4选择性直接烷基化的新催化剂。CoBr 2和LiBEt 3 H的组合可在70°C催化吡啶与1-烯烃的反应，得到C4 / C2比> 20：1的烷基化产物。底物/催化剂的比例高达4000，周转数达到3440。
• Synthesis and Utility of Dihydropyridine Boronic Esters
  作者：Santanu Panda、Aaron Coffin、Q. Nhu Nguyen、Dean J. Tantillo、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201510027

  日期：2016.2.5

  When activated by an acylating agent, pyridine boronic esters react with organometallic reagents to form a dihydropyridine boronic ester. This intermediate allows access to a number of valuable substituted pyridine, dihydropyridine, and piperidine products.

  当被酰化剂活化时，吡啶硼酸酯与有机金属试剂反应形成二氢吡啶硼酸酯。该中间体允许获得许多有价值的取代吡啶，二氢吡啶和哌啶产物。