2,4,5,6-四(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)-1,3-苯二腈 | 1630263-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,4,5,6-四(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)-1,3-苯二腈
• 英文名称: 2,4,5,6-tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile
• 英文别名: 2,4,5,6-tetrakis(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1630263-99-8
• 化学式: C₈₈H₉₆N₆
• 分子量: 1237.77
• InChiKey: PIJJQYIWKJBYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,4,5,6-四(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)-1,3-苯二腈
  参考文献：
  名称：

  表现热自旋上转换的供体-受体分子的光物理性质和高效，稳定的电化学发光

  摘要：

  由三氰基苯和甲基，叔丁基和苯基取代的咔唑基，1,2,3,5-四（3,6-二取代的-）组成的三个供体-受体分子的光物理性质和电化学发光（ECL）描述了咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（分别为4CzIPN-Me，4CzIPN- t Bu和4CzIPN-Ph）。这些分子由于在室温下从最低的三重态到最低的单重态热自旋上转换而显示出延迟的荧光。这三个分子显示黄色至淡黄色红色ECL。值得注意的是，4CzIPN-的ECL效率吨卜在二氯甲烷几乎达到了40％。此外，稳定的ECL从4CzIPN-发射吨Bu和4CzIPN‐Ph。对于4CzIPN-Me，由于聚合，在电压周期内ECL强度会降低。量子化学计算表明，聚合反应由笨重的空间位阻抑制了叔丁基和苯基的咔唑基结构部分，并通过4CzIPN-PH电子共轭降低在咔唑基的自旋密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201600077
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 在 叔丁基过氧化氢 、 2,4,5,6-四(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)-1,3-苯二腈 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• C‐Terminal Bioconjugation of Peptides through Photoredox Catalyzed Decarboxylative Alkynylation
  作者：Marion Garreau、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201901922

  日期：2019.6.11

  We report the first decarboxylative alkynylation of the C‐terminus of peptides starting from free carboxylic acids. The reaction is fast, metal‐free, and proceeds cleanly to afford alkynylated peptides with a broad tolerance for the C‐terminal amino acid. By the use of hypervalent iodine reagents, the introduction of a broad range of functional groups was successful. C‐terminal selectivity was achieved

  我们报告了从游离羧酸开始的肽的C-末端的第一个脱羧炔基。该反应快速，无金属且干净进行，可提供对C端氨基酸具有广泛耐受性的炔基化肽。通过使用高价碘试剂，成功引入了多种官能团。通过使用微调有机染料，可以区分羧酸的氧化电位，从而实现C末端选择性。
• Mechanochromic Delayed Fluorescence Switching in Propeller‐Shaped Carbazole–Isophthalonitrile Luminogens with Stimuli‐Responsive Intramolecular Charge‐Transfer Excited States
  作者：Minlang Yang、In Seob Park、Yasuhiro Miyashita、Katsunori Tanaka、Takuma Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202005584

  日期：2020.8.10

  Herein, the universal design of high‐efficiency stimuli‐responsive luminous materials endowed with mechanochromic luminescence (MCL) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) functions is reported. The origin of the unique stimuli‐triggered TADF switching for a series of carbazole–isophthalonitrile‐based donor–acceptor (D–A) luminogens is demonstrated based on systematic photophysical and

  本文报道了具有机械致变色发光（MCL）和热激活延迟荧光（TADF）功能的高效刺激响应发光材料的通用设计。基于系统的光物理和X射线分析以及理论计算，证明了一系列基于咔唑-间苯二甲腈的供体-受体（DA）发光原的独特的触发TADF转换的起源。结果表明，由固体形态控制的激发态结构中分子内D–A扭曲的微小变化是这种动态TADF转换行为的原因。该概念适用于使用单个TADF发射器制造双色发射有机发光二极管。
• Solvent-Minimized Synthesis of 4CzIPN and Related Organic Fluorophores via Ball Milling
  作者：Jamie A. Leitch、Harry R. Smallman、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01233

  日期：2021.10.15

  The mechanochemical synthesis of 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile and related organic fluorophores/photocatalysts via a solvent-minimized four-fold SNAr pathway is herein described. Employing sodium tert-butoxide as base, and negating the need for any air/moisture-sensitive reaction set-ups, a selection of organic dyes was synthesized in just 1 h using this ball-milling technique. Furthermore

  本文描述了 2,4,5,6-四 (9H-咔唑-9-基) 间苯二甲腈和相关有机荧光团/光催化剂通过溶剂最小化的四倍 S N Ar 途径的机械化学合成。使用叔丁醇钠作为碱，不需要任何空气/水分敏感反应装置，使用这种球磨技术在短短 1 小时内合成了一系列有机染料。此外，然后以多克规模展示了这种转换。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANIC COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：EP3819953A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present disclosure relates to an organic compound having the following structure, and an organic light emitting diode (OLED) (D, D1, D2, D3, D4) and an organic light emitting device (100) including the organic compound. Applying the organic compound into an emissive layer (220, 320, 420) makes the OLED (D, D1, D2, D3, D4) and the organic light emitting device (100) lower their driving voltage, improves their luminous efficiency and color purity.

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管（OLED）（D、D1、D2、D3、D4）和有机发光器件（100）。将有机化合物应用到发光层（220、320、420）中，可降低 OLED（D、D1、D2、D3、D4）和有机发光器件（100）的驱动电压，提高其发光效率和色彩纯度。
• COMPOSITION OF MATTER FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES
  申请人：KYULUX, INC.

  公开号：US20200115364A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates in parts to compounds capable of emitting delayed fluorescence and uses of these compounds in organic light-emitting diodes.