3-bromo-8,8-dicyanoheptafulvene | 21922-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-8,8-dicyanoheptafulvene
• 英文别名: 2-(4-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 21922-50-9
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂
• 分子量: 233.067
• InChiKey: WEVHNYQUHPBDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8,8-dicyanoheptafulvene 、 氮杂-15-冠醚-5 生成 2-[4-(1,4,7,10-Tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-cyclohepta-2,4,6-trienylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  1-(8,8-Dicyanoheptafulven-3-yl)aza-15-crown-5 Ether

  摘要：

  The title compound, C20H25N3O4, forms a head-to-tail association of two nearly parallel molecules. The bond lengths in the conjugated system indicate a highly polar electronic structure induced by the mesomeric effects of the dialkylamino and dicyano groups.

  DOI：

  10.1107/s010827019700512x

文献信息

• Synthesis and Structure of NLO-active 8,8-Dicyano-3-(4′-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)phenylheptafulvene
  作者：Hiroyuki Otani、Jin Mizuguchi

  DOI：10.1246/cl.1999.389

  日期：1999.5

  Some new 8,8-dicyanophenylheptafulvene derivatives have been synthesized, among which the title compound 1a is found to crystallize in the polar space group of P1 showing non-linear optical characteristics. Compound 1a is composed of a strong acceptor of the dicyanomethylene group and a strong donor of the dimethylamino group, both of which are combined with the π-conjugated phenylheptafulvene skeleton.

  一些新的8,8-二氰基苯基七氟戊烯衍生物已经合成，其中标题化合物1a在P1极性空间群中结晶，表现出非线性光学特性。化合物1a由强受体二氰基亚甲基基团和强供体二甲基氨基基团组成，两者都与π共轭苯基七氟戊烯骨架结合。