2-oxo-cyclopentanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal | 105873-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-cyclopentanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal
• 英文别名: 1,2-cyclopentanedione mono-1,4-di-O-methyl-L-threitol acetal；(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 105873-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: QCQSWAVXFAYVAF-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-cyclopentanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,9R)-9-ethyl-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 重铬酸吡啶 、 molecular sives 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-cyclopentanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Diastereoselective addition of grignard reagents to chiral α-ketoacetals
  作者：Yasumitsu Tamura、Hiroshi Kondo、Hirokazu Annoura、Ritsuko Takeuchi、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83946-5

  日期：1986.1

  High diastereoface—differenciating addition occurred in the reaction of chiral cyclic α-ketoacetals 1a and 1b with Grignard reagents

  手性环状α-酮缩醛1a和1b与格氏试剂的反应中，存在高非对映体-区别性加成反应
• TAMURA, YASUMITSU;KONDO, HIROSHI;ANNOURA, HIROKAZU;TAKEUCHI, RITSUKO;FUJI+, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 81-82
  作者：TAMURA, YASUMITSU、KONDO, HIROSHI、ANNOURA, HIROKAZU、TAKEUCHI, RITSUKO、FUJI+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; ANNOURA HIROKAZU; KONDO HIROSHI; FUJI MASAHIRO; YOSHIDA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2305-2313
  作者：TAMURA YASUMITSU、 ANNOURA HIROKAZU、 KONDO HIROSHI、 FUJI MASAHIRO、 YOSHIDA+

  DOI：——

  日期：——