(6R,7S,8S,9S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-9-((1S,4R)-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6,7-diol | 85925-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S,8S,9S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-9-((1S,4R)-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6,7-diol
• CAS: 85925-80-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 426.626
• InChiKey: IYYCLYDTUDMNMR-GQENOEBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S,9S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-9-((1S,4R)-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6,7-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(6R,7S,8S,9S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-9-((1R,6S)-4-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-1-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the trichothecene mycotoxin anguidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a057
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7R,8S)-7-(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-3-oxo-4-(3-oxobutyl)-2-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,2'-[1,3]dioxolane]-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (6R,7S,8S,9S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-9-((1S,4R)-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the trichothecene mycotoxin anguidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a057