(4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethylidene]octan-2-one | 1151796-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethylidene]octan-2-one
• CAS: 1151796-90-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 438.767
• InChiKey: UUKLIMZXEGQLBK-JOSIZWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethylidene]octan-2-one 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992
• 作为产物：
  描述：

  (E,1S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-prop-2-enylhept-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到(4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethylidene]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992