Acetic acid (Z)-(2S,4S,4aR)-2-acetoxy-4,4a-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,10,11-octahydro-7-oxa-benzocyclononen-6-yl ester | 128321-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(2S,4S,4aR)-2-acetoxy-4,4a-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,10,11-octahydro-7-oxa-benzocyclononen-6-yl ester
• CAS: 128321-58-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CJJOFTHBTUPVKR-CEAZBTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,8,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethylbenzocyclooctadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以13%的产率得到Acetic acid (Z)-(2S,4S,4aR)-2-acetoxy-4,4a-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,10,11-octahydro-7-oxa-benzocyclononen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of (±)-neolemnanyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94331-4

文献信息

• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane
  作者：George Majetich、Derric Lowery、Vikram Khetani、Jee Seop Song、Kenneth Hull、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00012a036

  日期：1991.6

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.