Methoxymethylen-cyclooctan | 84175-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methoxymethylen-cyclooctan
• 英文别名: methoxymethylidenecyclooctane
• CAS: 84175-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YVCFOZKGWBBOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxymethylen-cyclooctan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 环辛烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于螺环系统选择性合成的酸促进多米诺骨牌方法#

  摘要：

  报道了一种酸催化多米诺骨牌策略的设计和开发，用于从炔丙醇中快速选择性地生成螺环多环系统。中间烯烃的分离和控制实验表明并支持所提出的机制。该策略的主要特点是选择性进入螺多环系统、广泛的底物范围（产率在 50-95% 之间）、高原子经济性和操作简单的反应程序。我们已将这种方法扩展到分别合成 dalesconols 和 chamaecydin 天然产物的螺四环和螺五环框架

  DOI：

  10.1002/adsc.202201030
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到Methoxymethylen-cyclooctan
  参考文献：
  名称：

  无配体和水性条件下，极低的Pd催化剂负载下烯醇醚的Saegusa氧化：对Pd（II）/ Cu（II）-催化剂体系的了解

  摘要：

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02987

文献信息

• A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、G. Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1039/c39930000285

  日期：——

  The 5-exo-dig radical cyclisation reaction of the bromoacetals 9, obtained from the enol ethers 8, and treatment of the resulting hemiacetal 10 with Jones′ reagent transforms the cyclic ketones 7 and 12 into α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones 11 and norbakkenolide-A 2.

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。
• Wittig,G. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2514 - 2525
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——