2-chloro-5-(propen-2-yl)quinoline | 1253105-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(propen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-5-prop-1-en-2-ylquinoline
• CAS: 1253105-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: POHQMZMOLPCEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(propen-2-yl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 丙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-isopropyl-2-propoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的三聚喹啉衍生物的合成和分子建模研究

  摘要：

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(propen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的三聚喹啉衍生物的合成和分子建模研究

  摘要：

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.001

文献信息

• Synthesis and biological activities of new di- and trimeric quinoline derivatives
  作者：Sidonie Broch、Hélène Hénon、Anne-Laure Debaud、Marie-Laure Fogeron、Nathalie Bonnefoy-Bérard、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.029

  日期：2010.10

  non-peptidic helix mimetics based on a trimeric quinoline scaffold is described. The ability of these new compounds, as well as their synthetic dimeric intermediates, to bind to various members of the Bcl-2 protein anti-apoptotic group is also evaluated. The most interesting derivative of this new series (compound A) inhibited Bcl-xL/Bak, Bcl-xL/Bax and Bcl-xL/Bid interactions with IC50 values around

  描述了基于三聚喹啉骨架的非肽螺旋模拟物的合成。还评估了这些新化合物及其合成的二聚体中间体与Bcl-2蛋白抗凋亡基团各个成员结合的能力。这个新系列最有趣的衍生物（化合物A）抑制Bcl-x L / Bak，Bcl-x L / Bax和Bcl-x L / Bid相互作用，IC 50值约为25μM。