5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-butylpyridin-4(1H)-one | 1429744-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-butylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-butyl-2-hydroxymethyl-5-(benzyloxy)pyridin-4-one；1-Butyl-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 1429744-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VCEXDIJBCYOKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-butylpyridin-4(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-羟基吡啶酮杂化物作为酪氨酸酶抑制剂的功能研究及其对抗酪氨酸酶活性的影响。

  摘要：

  摘要 为了合成新的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一系列查尔酮-羟基吡啶酮杂化物，作为采用曲酸进行战略修饰的潜在酪氨酸酶抑制剂。通过NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。初步筛选目标化合物表明，化合物1a，1d和1n对酪氨酸酶单酚酶具有较强的抑制活性，IC 50值分别为3.07±0.85、2.25±0.8和2.75±1.19μM。对单酚酶的抑制活性比曲酸高6至8倍。化合物1a，1d和1n还显示出对双酚酶的抑制作用，IC 50值分别为17.05±0.07、11.70±0.03和19.3±0.28μM。双酚酶的抑制动力学表明化合物1a和1d诱导对酪氨酸酶的可逆抑制。最后，我们发现铜配位应该是酪氨酸酶中这些化合物的重要抑制机制之一。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1801669
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-butylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-羟基吡啶酮杂化物作为酪氨酸酶抑制剂的功能研究及其对抗酪氨酸酶活性的影响。

  摘要：

  摘要 为了合成新的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一系列查尔酮-羟基吡啶酮杂化物，作为采用曲酸进行战略修饰的潜在酪氨酸酶抑制剂。通过NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。初步筛选目标化合物表明，化合物1a，1d和1n对酪氨酸酶单酚酶具有较强的抑制活性，IC 50值分别为3.07±0.85、2.25±0.8和2.75±1.19μM。对单酚酶的抑制活性比曲酸高6至8倍。化合物1a，1d和1n还显示出对双酚酶的抑制作用，IC 50值分别为17.05±0.07、11.70±0.03和19.3±0.28μM。双酚酶的抑制动力学表明化合物1a和1d诱导对酪氨酸酶的可逆抑制。最后，我们发现铜配位应该是酪氨酸酶中这些化合物的重要抑制机制之一。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1801669

文献信息

• 具铁螯合性和PDT活性的ALA-HPO杂合衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062713B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种式(I)或式(II)所示的ALA‑HPO杂合衍生物及其制备方法，以及在制备光动力学治疗药物中的应用；
• Design and Synthesis of Hydroxypyridinone-<scp>l</scp>-phenylalanine Conjugates as Potential Tyrosinase Inhibitors
  作者：Dong-Fang Li、Pan-Pan Hu、Mu-Song Liu、Xiao-Le Kong、Jin-Chao Zhang、Robert C. Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1021/jf401585f

  日期：2013.7.10

  A range of hydroxypyridinone-L-phenylalanine conjugates were synthesized starting from kojic acid. Their tyrosinase activity was determined, and it was found that one of the compounds ((S)-(5-(benzyloxy)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl 2-amino-3-phenylpropanoate, 5e) showed potent inhibitory effect against mushroom tyrosinase, the IC50 values for monophenolase and diphenolase activities being 12.6 and 4.0 mu M, respectively. It was also demonstrated that these conjugates are mixed-type inhibitors, suggesting they could bind to both the free enzyme and the enzyme substrate complexes. MTT assay indicated that Se was nontoxic to three cell lines. This compound may find applications in food preservation and cosmetics.