5-O-acetyl-2-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabitol | 853734-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabitol
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentyl] acetate
• CAS: 853734-14-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₃Si
• 分子量: 760.951
• InChiKey: VJJATXWIMOWSHV-JGIKARCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabinose(open)-[(1R)->3,23]-28-benzyl hederagenate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabitol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-O-acetyl-2-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y