ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 384793-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-propylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 384793-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 295.286
• InChiKey: LDEGPVVALUPZEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用多糖负载的铜纳米粒子通过ipso硝化将 3-羧基-4-喹诺酮类转化为3-硝基-4-喹诺酮类：合成3-羧基-4-喹诺酮类的3-四唑基生物同工异构体作为抗菌剂†

  摘要：

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。

  DOI：

  10.1039/c5ra26909a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰甲基喹诺酮类药物作为一类新型潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  这项工作确定了一类氰甲基喹诺酮类药物 (CQ) 及其羧基类似物作为潜在的多靶点抗菌候选药物。大多数制备的化合物对大多数测试细菌均表现出较高的抗菌活性，其 MIC 值（0.125-2 μg/mL）低于临床诺氟沙星、环丙沙星和克林沙星。活性CQ和羧基类似物的低溶血性、耐药性和细胞毒性以及良好的预测药代动力学揭示了它们的发展潜力。此外，它们可以根除已形成的生物膜，促进细菌接触这些候选抗菌药物。这些活性化合物可以通过多靶点效应诱导细菌死亡，包括嵌入DNA、上调活性氧、直接破坏细胞膜以及阻碍新陈代谢。此外，高活性环丙基 CQ 15表现出比环丙沙星更有效的体内抗 MRSA 效力。这些发现凸显了 CQ 及其羧基类似物作为治疗顽固性细菌感染的多靶点广谱抗菌候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00238

文献信息

• HAPTENS AND IMMUNOREACTIVE AGENTS AND USE THEREOF FOR PRODUCING FAMILY ANTIBODIES AND IMMUNOASSAYS FOR QUINOLONES
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US20130273581A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to haptens, immunogens and secondary immunoreactive agents, to the use thereof for producing wide-spectrum antibodies against quinolone-type antibiotics, to the application thereof to immunochemical analysis techniques, and to a kit enabling the detection of said antibiotics in biological samples from food products of animal origin.

  该发明涉及半抗原、免疫原和次级免疫反应剂，以及它们用于产生针对喹诺酮类抗生素的广谱抗体，应用于免疫化学分析技术，并且包括一种套件，可用于检测动物源食品生物样本中的该类抗生素。
• Operative conversions of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones <i>via ipso</i>-nitration: potential antifilarial agents as inhibitors of <i>Brugia malayi</i> thymidylate kinase
  作者：Chandra S. Azad、Vishal M. Balaramnavar、Imran A. Khan、Pawan K. Doharey、Jitendra K. Saxena、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c5ra18036h

  日期：——

  An efficient, cost effective and green methodology for ipso nitration in the synthesis of the 3-nitro derivative of 3-carboxy 4-quinolones has been developed by the quantitative use of copper acetate and silver nitrate in water. The observed regioselectivity of nitration is explained by the DFT calculations. Three of these compounds with IC50 values (2.9–3.4 μmol) against Brugia malayi thymidylate

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。
• Discovery of benzopyridone cyanoacetates as new type of potential broad-spectrum antibacterial candidates
  作者：Jing Zhang、Yi-Min Tan、Shu-Rui Li、Narsaiah Battini、Shao-Lin Zhang、Jian-Mei Lin、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116107

  日期：2024.2

  Unique benzopyridone cyanoacetates (BCs) as new type of promising broad-spectrum antibacterial candidates were discovered with large potential to combat the lethal multidrug-resistant bacterial infections. Many prepared BCs showed broad antibacterial spectrum with low MIC values against the tested strains. Some highly active BCs exhibited rapid sterilization capacity, low resistant trend and good predictive

  独特的苯并吡啶酮氰乙酸酯（BC）作为新型有前景的广谱抗菌候选药物被发现具有对抗致命的多重耐药细菌感染的巨大潜力。许多制备的 BC 对测试菌株表现出广泛的抗菌谱和较低的 MIC 值。一些高活性BC表现出快速杀菌能力、低耐药趋势和良好的预测药代动力学特性。此外，高活性钠BC（NaBC）表现出低溶血性和细胞毒性，特别是辛基NaBC 5g还表现出体内有效的抗感染潜力和显着的药代动力学特征。一系列初步的机制探索表明，这些活性BC可以有效消除细菌生物膜并破坏膜完整性，从而导致细菌细胞质渗漏。此外，它们独特的结构可能通过各种直接的非共价相互作用进一步与细胞内DNA、DNA旋转酶和拓扑异构酶IV结合，从而阻碍细菌繁殖。同时，活性BCs还诱导细菌氧化应激和代谢紊乱，从而加速细菌凋亡。这些结果为苯并吡啶酮氰乙酸盐作为潜在的新型多靶点广谱抗菌候选药物克服耐药性带来了光明的希望。
• Haptens and immunoreactive agents and use thereof for producing family antibodies and immunoassays for quinolones
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US10150736B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The invention relates to haptens, immunogens and secondary immunoreactive agents, to the use thereof for producing wide-spectrum antibodies against quinolone-type antibiotics, to the application thereof to immunochemical analysis techniques, and to a kit enabling the detection of said antibiotics in biological samples from food products of animal origin.

  本发明涉及抗原、免疫原和次级免疫活性剂，利用它们产生针对喹诺酮类抗生素的广谱抗体，将其应用于免疫化学分析技术，以及一种能够检测动物源食品生物样本中所述抗生素的试剂盒。
• 喹诺酮氰乙酸酯类化合物及其可药用盐及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN115636785A

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明涉及喹诺酮氰乙酸酯类化合物及其可药用盐及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。本发明的喹诺酮氰乙酸酯类化合物可药用盐的结构如通式I所示，喹诺酮氰乙酸酯类化合物的结构如通式II所示，该类化合物对革兰阳性菌和革兰阴性菌均具有良好的抑制活性，可以用于制备抗细菌药物，可作为多靶向抗菌剂，为临床抗菌治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。