4-(diacetylmethyl)-2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone | 141221-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(diacetylmethyl)-2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl]-2,4-pentanedione；3-(3,5-ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 141221-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DTQXODGHVMQMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 乙酰丙酮 在 CH3CHC(C6H4-4-CH3)OOCCH3 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(diacetylmethyl)-2,6-di-tert-butyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  C-C 键的电化学自由基反应构建：从烯醇乙酸酯和 1,3-二酮获得 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  作为构建杂环的重要底物，非常需要一种简单有效的合成1,4-二酮的方法。在这项工作中，开发了烯醇乙酸酯和1,3-二酮的新颖高效的电化学自由基反应，在无催化剂和无氧化剂的条件下成功获得1,4-二酮。该方法底物范围广、群体耐受性好、操作过程简单，具有重要的实用价值。此外，所得1,4-二酮可以很容易地进一步转化为吡咯和呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01407

文献信息

• Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds
  作者：Hiroshi Nishino、Hironori Kamachi、Harumi Baba、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00039a010

  日期：1992.6

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.