bis(5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-3-O-yl)methane | 850165-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-3-O-yl)methane
• CAS: 850165-04-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₁₀
• 分子量: 472.533
• InChiKey: KEVCSOAZFQYCND-RLEROFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-3-O-yl)methane 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R,9R,18R,20R,21R)-(6,7:20,21-diisopropylidenedioxy)-2,4,8,11,16,19-hexaoxatricyclo[16.3.0.0^5,9]heneicosane
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)methane 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 bis(5-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-3-O-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024