methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 52327-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 52327-11-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 548.541
• InChiKey: BMMDYMXTKYQOJD-WAWRRXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Khatuntseva; Shashkov; Nifant'ev, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 5, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 triphenylmethyl perchlorate 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84672-8

文献信息

• Reactivity of 1,2-O-cyanoalkylidene sugar derivatives in trityl-cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699947

  日期：1993.8

  The rate-determining step of trityl-cyanoalkylidene condensation is the interaction between the cyanoalkylidene derivative (CD) and the triphenylmethyl cation. The rate of the reaction follows first-order kinetics with respect to both CD and the catalyst (Tr+) and is independent of the nature and concentration of the trityl ether. Glycosylation rate constants have been determined for CD's of most common monosaccharides.