4-(3-chlorophenyl)-6-[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]-2(1H)-quinazolinone | 406196-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-6-[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-6-(5-chlorothiophene-2-carbonyl)-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 406196-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 401.273
• InChiKey: ASCXRMYPDNXGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-6-[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]-2(1H)-quinazolinone 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [5-(3-Chlorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinazolin-7-yl]-(5-chlorothiophen-2-yl)-(3-methylimidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-(3-chloro-phenyl)-benzo[c]isoxazole 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-6-[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007

文献信息

• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1322650A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• US7196094B2
  申请人：——

  公开号：US7196094B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINOLEINE ET DE LA QUINAZOLINE 6-HETEROCYCLYLMETHYLE INHIBITEURS DE LA FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2002024686A2

  公开（公告）日：2002-03-28

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y?1-Y2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7¿ have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.