(S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol | 912848-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 912848-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₆F₂O₂Si
• 分子量: 352.497
• InChiKey: NXYOAFYYBYAVRG-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-5,5-difluoro-6-styryl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 Pseudomonas (AK) lipase 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r