1-bromo-9-(methoxymethoxy)nonane | 317801-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-9-(methoxymethoxy)nonane
• CAS: 317801-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₂
• 分子量: 267.206
• InChiKey: QSQGUPIHALLIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-9-(methoxymethoxy)nonane 在 正丁基锂 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 10-(5-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Strategy for Suppressing Redox Stress within Mitochondria

  摘要：

  An aza analogue (1) of the experimental neuroprotective drug idebenone has been prepared and evaluated. The compound quenches lipid peroxidation more effectively than a-tocopherol and potently suppresses reactive oxygen species in cells under oxidative stress. It is thought to do so via a catalytic cycle in which both forms of oxidative stress are suppressed simultaneously. Consequently, the compound effectively protects cultured CEM leukemia cells and Friedreich's ataxia fibroblasts from oxidative stress more effectively than idebenone or idebenol.

  DOI：

  10.1021/ml200095w
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-9-(methoxymethoxy)nonane
  参考文献：
  名称：

  在C-9和C-10位置合成单氘代十三烷酸的双氘和对映异构体。

  摘要：

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4

  DOI：

  10.1021/jo000957k

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Synthesis and Use of Stereospecifically Deuterated Analogues of Palmitic Acid To Investigate the Stereochemical Course of the Δ¹¹ Desaturase of the Processionary Moth
  作者：José-Luis Abad、Gemma Villorbina、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo049320h

  日期：2004.10.1

  that, after several sequential reactions from palmitic acid, catalyze the formation of a unique enyne fatty acid, which is the immediate sex pheromone precursor. In this article, we describe the synthesis of different stereospecifically deuterium-labeled and isotopically tagged palmitic acid probes needed to decipher the stereochemical course of the T. pityocampa Δ11 desaturase. The synthesis of probes

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。
• An Optimized Pyrimidinol Multifunctional Radical Quencher
  作者：Omar M. Khdour、Pablo M. Arce、Basab Roy、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ml400130z

  日期：2013.8.8

  analogue 7 and its acetate (7a) are of interest in defining potential therapeutic agents capable of blocking oxidative stress, maintaining mitochondrial membrane integrity, and augmenting ATP levels. Compounds with such properties may find utility in treating mitochondrial and neurodegenerative diseases such as FRDA and Alzheimer’s disease.

  已经制备了一系列实验性神经保护药物艾地苯醌 ( 1 )的氮杂类似物 ( 4 – 9 )并评估了它们减轻谷胱甘肽耗竭引起的氧化应激和补偿培养的弗里德赖希共济失调中氧化磷酸化效率降低的能力。 FRDA) 成纤维细胞和淋巴细胞以及辅酶 Q 10缺陷的淋巴细胞。先前报道的3氧化还原核心的修饰提高了其抗氧化和细胞保护特性。化合物4 – 9具有相同的氧化还原核心，表现出一系列抗氧化活性，反映了侧链的差异。具有从所述嘧啶醇环（14-16延伸原子侧链的化合物6，7和9）的有效的抗氧化剂。它们优于艾地苯醌和比更积极3，4，5，和8。优化的类似物7及其醋酸盐 ( 7a) 对定义能够阻断氧化应激、维持线粒体膜完整性和增加 ATP 水平的潜在治疗剂感兴趣。具有此类特性的化合物可用于治疗线粒体和神经退行性疾病，例如 FRDA 和阿尔茨海默病。
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US08952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供式(I)的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致的ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病等各种应用。