scutellone A | 114489-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: scutellone A
• 英文别名: scuterivulactone C1；[(1S,3R,4aS,6S,6aS,7R,8R,10aS,10bS)-1-acetyloxy-7,8-dihydroxy-4a,6a,7,10b-tetramethyl-2'-oxospiro[1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydrobenzo[f]chromene-3,4'-oxolane]-6-yl] benzoate
• CAS: 114489-73-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉
• 分子量: 530.615
• InChiKey: BRKXSFGVJFNJSV-PSGQAPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scutellone A 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以21 mg的产率得到[(1S,3R,4aS,6S,6aS,7R,10aS,10bS)-1-acetyloxy-7-hydroxy-4a,6a,7,10b-tetramethyl-2',8-dioxospiro[2,5,6,9,10,10a-hexahydro-1H-benzo[f]chromene-3,4'-oxolane]-6-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Scutellaria Species. XVIII. Structures of Neoclerodane-Type Diterpenoids from the Whole Herb of Scutellaria rivularis WALL.

  摘要：

  从黄芩全草中分离得到五种新环丹型二萜内酯：黄芩内酯 A、B、C1、C2 和 D（黄芩内酯 C2 以乙酸盐形式分离）。 （唇形科），其结构已根据化学和物理化学证据确定如下： scuterivulactone A，（4S，11S）-11-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3，4-环氧-8β-羟基-13（14） [0101] -neocleroden-15, 16-内酯； scuterivulactone B, (4R, 13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-8β, 13-环氧-3-oxo-15, 16-neoclerodanolide; [0090] 盾草内酯C1，(4R，13R)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α，4β-二羟基-8β，13-环氧-15，16-新克罗丹内酯；盾草内酯 C2, (4R*, 13S*)-11β-乙酰氧基-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-8β, 13-环氧-15, 16-neoclerodanolide;和scuterivulactone D, (4R)-6α-苯甲酰氧基-3α, 4β-二羟基-11, 13(14)-neoclerodadien-15, 16-olide。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.152

文献信息

• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 582 - 585
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh-Hsiung, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 779 - 784
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• Lin, Yun-Lian; Kuo, Yueh Hsiung; Lek, Gene-Hsiang, Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1987</hi>, # 10, p. 2672 - 2685
  作者：Lin, Yun-Lian、Kuo, Yueh Hsiung、Lek, Gene-Hsiang、Peng, Shie-Ming

  DOI：——

  日期：——