4-异丁胺基-3-硝基喹啉 | 99009-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-异丁胺基-3-硝基喹啉
• 英文名称: N-isobutyl-3-nitroquinolin-4-amine
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-3-nitro-4-quinolinamine；4-Isobutylamino-3-nitroquinoline；N-(2-methylpropyl)-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 99009-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD07787597
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CDUWBBGUDMBQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁胺基-3-硝基喹啉 在 platinum on activated charcoal 过氧乙酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、365.42 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 草酰氯 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-异丁胺基-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于TLR7的化合物对化学疗法引起的脱发的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  脱发是癌症化学疗法中常见的皮肤病症状和副作用。咪喹莫特在中期和晚期的telogen的应用激活了毛囊干细胞，导致过早进入毛发周期。基于喹啉结构，新合成的化合物6b通过支链置换和三唑环环化在体内和体外显示出增殖活性。Toll样受体（TLR）也是免疫系统的关键介体，其激活与各种疾病有关。本研究旨在在TLR7（PDB代码：5GMH）的共结晶内扩展新的激动剂。然而，对NF-κB活性和NO抑制的生物学分析表明，所选的5种化合物是TLR7拮抗剂。分子对接表明结合方式的差异：

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00793-5

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06348462B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4, 5-c]quinoline-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06465654B2

  公开（公告）日：2002-10-15

  Methods of preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo [4-5c]-quinolin-4-amines are disclosed. The compounds function as antiviral agents, they induce the biosynthesis of various cytokines including interferon, and they inhibit tumor formation in animal models.

  公开了制备1-取代、2-取代1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺的方法。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导各种细胞因子的生物合成，包括干扰素，并且它们在动物模型中抑制肿瘤形成。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05389640A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-4-胺类化合物。这些化合物作为抗病毒剂发挥作用，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。本发明还提供了用于制备这类化合物的中间体、含有这类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。