(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester | 88852-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-3-methyl-5-[(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 88852-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: VUVJMVZBZMDLTD-UPDNLPQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-(1'R,2'S)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7

文献信息

• Akhtar,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1511 - 1524
  作者：Akhtar,M. et al.

  DOI：——

  日期：——