(3S,5S)-5-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylpent-3-yn-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1613221-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylpent-3-yn-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1613221-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LGNWGJFSTLFJSL-AATLWQCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylpent-3-yn-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.91h， 生成 [(4E,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17S)-13,22-dihydroxy-8,14-dimethoxy-17-(4-methoxyphenyl)-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18(22),19-pentaen-9-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  C15-甲氧基苯基化18-脱氧-草霉素A类似物，它们的体外抗癌活性和热休克蛋白90的结合亲和力。

  摘要：

  苯醌醌沙霉素是发现热休克蛋白90（Hsp90）新型抑制剂的重要线索，该抑制剂是癌症化学疗法的有希望的靶标。由苯醌部分引起的内在肝毒性似乎严重限制了这些化合物的开发。为了通过合理的结构优化来解决该问题，基于化合物与蛋白质之间的推定相互作用，设计了一系列除草霉素A的C18-脱氧类似物。通过遵循建立的天然产物合成路线来尝试化学合成目标分子，但最终分离出了四个偶然的C15苯基化的最终产物。测定了化合物的体外抗增殖活性和Hsp90结合亲和力，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-ethyl 6-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhexa-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 抗氧剂300 、 甲基磺酰胺 、 3-{([{(1S,2S)-2-[{2-hydroxy-2'-methoxy(1,1'-biphenyl)-3-yl}methyl]amino}cyclohexyl]amino)methyl}-2'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-2-ol 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 titanium(IV)isopropoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3S,5S)-5-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylpent-3-yn-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Benzoquinone ansamycin antibiotic herbimycin A was synthesized in 19 linear steps and 4.2% yield. Highlighted is the design of a chiral γ-lactone as the C11-C15 synthon that enabled a facile catalytic asymmetric synthesis of the challenging C8-C20 fragment of the target molecule. The easy access to the stereogenic centers and high overall yield made the strategy applicable in the molecular editing of benzoquinone ansamycins.

  DOI：

  10.1021/ol5012899