30-hydroxytriacontyl acetate | 1416052-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 30-hydroxytriacontyl acetate
• CAS: 1416052-05-5
• 化学式: C₃₂H₆₄O₃
• 分子量: 496.858
• InChiKey: ATATXLPUPBBQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-hydroxytriacontyl acetate 在 Jones reagent 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-[(30'-acetoxy)triacontanamido]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333
• 作为产物：
  描述：

  30-hydroxytriacont-15-enyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到30-hydroxytriacontyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333