(R)-(+)-3-ethylcyclohexene | 76152-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-(+)-3-ethylcyclohexene
• 英文别名: (+)(R)-2-ethylcyclohexene；(+)-3-ethylcyclohex-1-ene；(R)-3-Ethylcyclohex-1-ene；(3R)-3-ethylcyclohexene
• CAS: 76152-65-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: BAGSBIKCNLYDJO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-ethylcyclohexene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,6S)-2-Ethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 、 2-ethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基烷基化反应中的动态动力学不对称转化。

  摘要：

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。

  DOI：

  10.1039/b907722g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1R')-1-(cyclohex-2-enyl)ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-3-ethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Bhat, Krishna S.; Jadhav, Prabhakar K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2633 - 2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies on a Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Cyclic Racemic Starting Materials
  作者：Emeline Rideau、Hengzhi You、Mireia Sidera、Timothy D. W. Claridge、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/jacs.7b02440

  日期：2017.4.19

  Mechanistic studies on Cu-catalyzed asymmetric additions of alkylzirconocene nucleophiles to racemic allylic halide electrophiles were conducted using a combination of isotopic labeling, NMR spectroscopy, kinetic modeling, structure-activity relationships, and new reaction development. Kinetic and dynamic NMR spectroscopic studies provided insight into the oligomeric Cu-ligand complexes, which evolve

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又
• Nickel catalysed asymmetric coupling reaction between allyl phenyl ethers and Grignard reagents
  作者：Giambattista Consiglio、Franco Morandini、Oreste Piccolo

  DOI：10.1039/c39830000112

  日期：——

  The asymmetric allylation of Grignard reagents by allyl phenyl ethers in the presence of [(–)-(S,S)-2,3-bis (diphenylphosphino) butane](II) chloride gives rise to optically active olefins, with fair to high optical yields; asymmetric induction in the synthesis of 3-ethylcyclohex-1-ene exceeds 97%.

  在[[–]-（S，S）-2,3-双（二苯基膦基）丁烷]（II）氯化物存在下，烯丙基苯基醚对格氏试剂的不对称烯丙基化反应产生了旋光性烯烃，从中等到高光学产量 3-乙基环己-1-烯合成中的不对称诱导超过97％。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Allyl Bromides with Organolithium Compounds
  作者：Jun Li、Xiao Song、Fusong Wu、Hengzhi You、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200860

  日期：2022.9.13

  Cu-catalyzed AAA reactions employing racemic cyclic allylic bromide and extremely reactive organolithium reagents as reaction partners have been disclosed. The corresponding alkylated products were obtained with high enantioselectivities (up to 98 % ee).

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。
• 一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113717019A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法，包括：S1：将参与模板反应的物质分流路地分别送入连续流反应系统；所述参与模板反应的物质包括反应底物、亲核试剂和催化剂；所述亲核试剂为格氏试剂；所述催化剂包括铜盐、手性配体和溶剂；所述连续流反应系统包括物料运输单元、混合单元、反应单元和收集单元；所述反应单元包括反应器和控温模块；S2：调节反应参数，获得不对称烯丙基烷基化反应产物。本发明以格氏试剂作为亲核试剂，选择价格便宜且低毒的一价铜盐和手性配体作为催化剂，通过连续流的手段使反应更安全，反应条件更温和，更易操作并且极大的缩短了反应时间，更易于实现放大生产。
• Threophos. A new chiral aminophosphine phosphinite AMPP ligand highly efficient in asymmetric hydrovinylation of cyclohexa-1,3-diene catalyzed by nickel complexes
  作者：Gerard Buono、Chhan Siv、Gilbert Peiffer、Christian Triantaphylides、Philippe Denis、Andre Mortreux、Francis Petit

  DOI：10.1021/jo00210a051

  日期：1985.5