1′-β-[7-(2-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)]-2′-deoxyribofuranoseor 9-Deaza-2′-deoxyguanosine | 224946-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-β-[7-(2-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)]-2′-deoxyribofuranoseor 9-Deaza-2′-deoxyguanosine
• 英文别名: 2'-deoxy-9-deazaguanosine；9-deaza-2'-deoxyguanosine；2-Amino-7-(2-deoxy-I(2)-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 224946-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: COOZQOORGUKSMK-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1′-β-[7-(2-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)]-2′-deoxyribofuranoseor 9-Deaza-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082

文献信息

• Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology
  作者：Kartik Temburnikar、Kelin Brace、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1021/jo400913k

  日期：2013.7.19

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.
• Synthesis of a Novel C-Nucleoside, 2-Amino-7-(2-deoxy-β- D-<i>erythro</i>-pentofuranosyl)-3H,5H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-4-one (2′-Deoxy-9-deazaguanosine)
  作者：Eric S. Gibson、Krystyna Lesiak、Kyoichi A. Watanabe、Lorraine J. Gudas、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1080/15257779908043082

  日期：1999.3

  A synthesis of the C-nucleoside, 2-amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro- pentofuranosyl)-3H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one (9-deaza-2'-deoxyguanosine) was achieved starting from 2-amino-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one (5) and methyl 2-deoxy-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-erythro-pento-furanoside (11). The anomeric configuration of the C-nucleoside was established by 1H NMR, NOEDS and ROESY. This C-nucleoside

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。