1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane | 144374-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane
• CAS: 144374-82-3
• 化学式: C₂₃H₃₇FO
• 分子量: 348.545
• InChiKey: GUBLOHANFWIMEE-GXROJYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 四亚甲基二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009