(4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile | 160716-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
• 英文别名: (4E,8Z,12E)-8-fluoro-4,9,12,15,15-pentamethylnonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
• CAS: 160716-29-0
• 化学式: C₂₄H₃₆FN
• 分子量: 357.555
• InChiKey: HTBOVMUUBSNFOW-ZUURUNFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (6E,10Z,14E)-10-Fluoro-2,6,11,14,17,17-hexamethyl-henicosa-1,6,10,14-tetraen-19-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009

文献信息

• Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes
  作者：Paul V. Fish、William S. Johnson、Garth S. Jones、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00100a009

  日期：1994.10

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.