4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside | 849834-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: 4-Methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 849834-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: KKURYIMNTOTDFL-UUAJXVIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARANASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉPARANASE ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及与肝素酶相互作用的化合物，用于肝素酶筛选，用于体外和体内成像（例如正电子发射断层扫描（PET）和磁共振成像（MRI）），合成方法，调节肝素酶活性的方法，以及治疗与肝素酶相关的疾病和疾病的方法。该发明的化合物还可用于治疗与肝素酶功能相关的一个或多个疾病或疾病。

  公开号：

  WO2020219753A1
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a novel MUC1 glycopeptide conjugate vaccine candidate comprising a 4’-deoxy-4’-fluoro-Thomsen–Friedenreich epitope

  摘要：

  选择性抗癌疫苗的开发，提供增强对肿瘤复发和转移的保护，一直是科学界研究的焦点。与肿瘤相关的糖蛋白MUC1代表了癌症免疫疗法的一个成熟靶点，并已被用于构建各种合成疫苗候选物。然而，许多这些疫苗原型存在固有的低免疫原性，并容易在体内迅速降解。为了克服这些缺点，已制备了新型氟化MUC1糖肽-BSA/TTox结合疫苗。用4’F-TF-MUC1-TTox结合物免疫小鼠导致强烈的免疫反应，覆盖了对MUC1的自然耐受性，并产生了选择性的IgG抗体，与MCF-7人类癌细胞上的原生MUC1表位发生交叉反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.15

文献信息

• 2-Bromoethyl glycosides for synthesis of glycoconjugates on solid support
  作者：Ulf Ellervik、Mårten Jacobsson、Jörgen Ohlsson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.015

  日期：2005.2

  2-Bromoethyl glycosides can easily and in high yields be transformed into sulfones by treatment with a suitable thiol followed by oxidation with mCPBA. The observation that the so formed sulfones were cleaved by treatment with NaOMe/MeOH was used to design a new safety catch linker for synthesis of glycoconjugates on solid support.

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。
• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。
• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。
• Total Synthesis of a Chimeric Glycolipid Bearing the Partially Acetylated Backbone of Sponge-Derived Agminoside E
  作者：Kevin Muru、Maude Cloutier、Arianne Provost-Savard、Sabrina Di Cintio、Océane Burton、Justin Cordeil、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01907

  日期：2021.11.5

  We describe the total synthesis of a chimeric glycolipid bearing both the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E and the (R)-3-hydroxydecanoic acid chain of bacterial rhamnolipids. The branched pentaglucolipid skeleton was achieved using a [3 + 2] disconnection approach. The β-(1 → 2) and β-(1 → 4)-glycosidic bonds were synthesized through a combination of NIS/Yb(OTf)3- and TMSOTf-mediated

  我们描述了一种嵌合糖脂的全合成过程，该糖脂具有海绵衍生的 agminoside E 的部分乙酰化主链和细菌鼠李糖脂的 ( R )-3-羟基癸酸链。使用 [3 + 2] 断开方法实现了支链五糖脂骨架。β-(1 → 2) 和 β-(1 → 4)-糖苷键是通过结合 NIS/Yb(OTf) 3 - 和 TMSOTf 介导的硫代甲苯基立体选择性糖基化，N-苯基三氟乙酰亚胺酯和三氯乙酰亚胺酯供体。后期五乙酰化，（2-叠氮甲基）苯甲酰基的施陶丁格还原，然后连续流动微流体氢解完成了结构简化的糖脂的全合成，其聚糖部分的部分乙酰化模式与agminoside E相同。我们的研究为海绵来源的agminosides的全合成和了解它们在海绵中的生物学功能奠定了基础。
• SnCl4 Promoted Efficient Cleavage of Acetal/Ketal Groups with the Assistance of Water in CH2Cl2
  作者：Tao Luo、Tian-Tian Xu、Yang-Fan Guo、Hai Dong

  DOI：10.3390/molecules27238258

  日期：——

  carbohydrates containing acetal/ketal groups with the assistance of water in CH2Cl2 led to deacetalization/deketalization products in almost quantitative yields. In addition, for substrates containing both acetal/ketal and p-methoxylbenzyl groups, we also found that the p-methoxylbenzyl group was selectively cleaved by the use of a catalytic amount of SnCl4, while the acetal/ketal groups remained. Furthermore

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。