2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-indole | 1600518-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1600518-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: AODNSLPNKYHZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 、 苯肼 在 磷酸 作用下， 反应 1.25h， 以41%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜基亚磺酸盐与亚砜基磺酸盐的N-芳基化反应

  摘要：

  钯催化的C-N键偶联反应之间NH -sulfoximines和芳基卤化物（例如，-Br，-I，-Cl和拟和-OTf和-ONf）被成功地实现。然而，芳基甲苯磺酸酯/甲磺酸酯仍然有很多待实现。在该报告中，描述了亚砜基亚砜与芳基磺酸酯的一般N-芳基化。使用Pd（OAc）2 / MeO-CM-phos络合物，可以以良好至优异的产率（高达99％）获得具有良好的常见官能团相容性的N-芳基亚磺酰亚胺产品。除芳烃部分外，链烯基甲苯磺酸盐被证明是成功的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01599

文献信息

• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• 一种常压合成6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106117216B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了一种常压合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：以2‑(2‑溴芳基)‑1H‑吲哚类化合物和CO为起始原料，在过渡金属钯催化剂、配体和碱的作用下，在有机溶剂中于100‑140℃加热搅拌反应制得目标产物6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds by Double C(<i>sp</i> ² )-N Bond Formation between 2-(2-Bromoaryl)indoles and 2-Aminoazoles
  作者：Thi Duyen Diep、Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000238

  日期：2020.5.22

  for indole‐quinazoline‐benzimidazole and indole‐quinazoline‐imidazole trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C(sp2)‐N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)indoles with 2‐aminoazoles as new building blocks. Further challenges on the construction of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using 2‐aminoazoles are expected.

  通过铜催化的C（sp 2）-N偶联和环化2-（2-溴代芳基）吲哚与2的相互作用，开发了一种有前途的吲哚-喹唑啉-苯并咪唑和吲哚-喹唑啉-咪唑三核氮杂合支架的合成方法氨基唑类是新的组成部分。预计使用2-氨基唑类化合物构建多核N融合杂种支架将面临更多挑战。
• Regioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-indoles with Aldehydes and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Wenwen Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02076

  日期：2015.11.6

  synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines through copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-(2-bromoaryl)-1H-indoles with aldehydes and aqueous ammonia has been achieved. Notably, the regioselectivity was easily controlled by tuning the reaction conditions. Compared with literature methods, the present protocol features easily controlled selectivity, readily available starting

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines from 2‐(2‐bromoaryl)indoles and 2‐methoxybenzimidazoles under recyclable magnetic MOF‐199 catalysis
  作者：Min Jeong Kim、Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.6871

  日期：2022.11

  substituents at 3-position of indole moiety. A reaction pathway involving a copper-catalyzed Ullmann-type C (sp2)-N coupling and an addition-elimination nucleophilic aromatic substitution via Meisenheimer complex followed by cyclocondensation is proposed for this catalytic process. The Fe3O4@SiO2@MOF-199 catalyst could be recovered and reused several times without any change of catalytic activity.

  在催化量的可回收 Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199 和 K 2 CO 3存在下，2-(2-溴芳基)吲哚与 DMF 中的 2-甲氧基苯并咪唑反应生成一系列苯并[4, 5]咪唑并[1,2- a ]吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，收率良好。该反应适用于范围广泛的 2-(2-溴芳基) 吲哚，其在溴苯基和吲哚部分含有给电子或吸电子取代基，在吲哚部分的 3 位有烷基取代基。涉及铜催化的 Ullmann 型 C (sp 2 ) 的反应途径)-N 偶联和通过 Meisenheimer 配合物进行加成消除亲核芳族取代，然后进行环缩合，被提议用于该催化过程。Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199催化剂可以多次回收再利用，催化活性没有任何变化。