(2-{(1R,2R,3S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 694490-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{(1R,2R,3S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 694490-15-8
• 化学式: C₃₄H₅₁O₇PSi
• 分子量: 630.834
• InChiKey: SLSIDJKAVMSBSU-VNWIGOPPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{(1R,2R,3S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基苯甲氧基胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,3aS,8aR)-1-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3a,6-dimethyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  针对 reiswigin A 合成的研究：(±)-epi-reiswigin A 的全合成

  摘要：

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer

  DOI：

  10.1139/v03-210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(1S,2R,3R)-3-(1-Hydroxy-ethyl)-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentyl}-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (2-{(1R,2R,3S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopentyl}-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 reiswigin A 合成的研究：(±)-epi-reiswigin A 的全合成

  摘要：

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer

  DOI：

  10.1139/v03-210