methyl 4,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate | 144343-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144343-85-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VNCQJHFCGAHQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯	methyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate	60585-44-6	C9H14O3	170.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 florisil 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨基磺酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3-dimethylhexanedioate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 4,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗癫痫药托吡酯有关的高度取代取代的氢化茚的立体选择性合成

  摘要：

  托吡酯（1）的两个“碳环”类似物2和3的多步合成具有出色的立体控制效果。所采用的两个关键反应是：用对甲苯磺酰肼和儿茶酚硼烷对烯酮进行脱氧重排（14- > 15和5- > 7）和用OsO 4选择性进行脸部选择性邻位二羟基化（即15- > 16和8）。 -> 9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61175-9

文献信息

• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非
• Highly stereoselective synthesis of substituted hydrindanes related to the antiepileptic drug topiramate
  作者：Michael N. Greco、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61175-9

  日期：1992.8

  Multistep syntheses of two “carbocyclic” analogues 2 and 3 of topiramate (1) were effected with excellent stereocontrol. Two key reactions employed were: deoxygenation-rearrangement of an enone with p-tosylhydrazine and catecholborane (14 --> 15 and 5 --> 7) and face-selective vicinal dihydroxylation with OsO4 (viz. 15 --> 16 and 8 --> 9).

  托吡酯（1）的两个“碳环”类似物2和3的多步合成具有出色的立体控制效果。所采用的两个关键反应是：用对甲苯磺酰肼和儿茶酚硼烷对烯酮进行脱氧重排（14- > 15和5- > 7）和用OsO 4选择性进行脸部选择性邻位二羟基化（即15- > 16和8）。 -> 9）。