(6S,8S)-tert-butyl 4-ethyl-7,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-methylcyclopenta[g]indole-1(6H)-carboxylate | 1443437-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,8S)-tert-butyl 4-ethyl-7,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-methylcyclopenta[g]indole-1(6H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6S,8S)-4-ethyl-6-(hydroxymethyl)-8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1443437-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: HCOHCCUBTLWJKB-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S)-tert-butyl 4-ethyl-7,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-methylcyclopenta[g]indole-1(6H)-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (6S,8S)-4-ethyl-8-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 磷酸 、 Amano lipase PS-IM (immobilized on diatomaceous earth) 、 乙二醇 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.49h， 生成 (6S,8S)-tert-butyl 4-ethyl-7,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-methylcyclopenta[g]indole-1(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413