(Z)-O-ethyloxalyl-1-naphthyl-carboxamidoxime | 858100-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-O-ethyloxalyl-1-naphthyl-carboxamidoxime
• CAS: 858100-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: AUFZTHYTHKUOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-O-ethyloxalyl-1-naphthyl-carboxamidoxime 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-3-naphthalen-1-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 N'-hydroxy-1-naphthimidamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(Z)-O-ethyloxalyl-1-naphthyl-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927