N'-hydroxy-1-naphthimidamide | 40019-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-hydroxy-1-naphthimidamide
• 英文别名: N'-hydroxynaphthalene-1-carboximidamide；N-Hydroxy-1-naphthalene carboximidamide
• CAS: 40019-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XCCXRWMQIFDSFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-151.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  359.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-1-naphthimidamide 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以105.8 mg的产率得到1-naphthylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过SO2F2激活的Tiemann重排将腈（RCN）直接转化为氰胺（RNHCN）的级联过程。

  摘要：

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01547g
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-hydroxy-1-naphthimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的一锅合成二茂铁基取代的1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了通过3-二茂铁基丙炔和酰胺肟的反应一锅合成5-二茂铁基-1,2,4-恶二唑。3-二茂铁基丙炔在KOH存在下，在回流的二恶烷中与多种with胺肟反应，得到范围广泛的5-二茂铁基-1,2,4-四恶二唑衍生物。该反应首先产生相应的缀合物加成产物，其在环化和重排后产生目标的1,2,4-恶二唑。该反应似乎对于各种a胺肟来说是普遍的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.02.018

文献信息

• “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Mei Gu、Yi Li、Jun Wen、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c4ob02456g

  日期：——

  “One-pot” synthesis of amidoxime was developed for studies on the interactions between amidoxime and uranyl.

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• Efficient Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Rh(III)‐Catalyzed Cascade Reaction between Oxadiazoles and Allylic Alcohols
  作者：Jing Zhang、Jun‐Shu Sun、Ying‐Qi Xia、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801606

  日期：2019.4.23

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of novel functionalized indene derivatives has been achieved via C−H activation/intramolecular aldol condensation. This cascade reaction is an atom economical protocol which could be further applied to build more complex compounds.

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。