threo-3-(trimethylsilyl)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexene | 88916-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-3-(trimethylsilyl)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: anti-3-(trimethylsilyl)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexene；(3S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
• CAS: 88916-15-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: XINJDZMOUHBLMY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 dicyclopentylboron chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到threo-3-(trimethylsilyl)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  使用杂取代的烯丙基碳负离子进行立体控制。三甲基甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛的区域和立体选择性反应

  摘要：

  在添加剂“ M”的存在下，实现了三甲基甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛之间的区域和立体选择性偶联。使用R 2 BCl或EtAlCl 2作为添加剂主要产生苏式异构体（3），而使用Bu 3 SnCl–BF 3则仅提供赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/c3982001326b

文献信息

• The influence of (organo)metallics “metal-tuning” on stereo- and regio-chemical convergence in reactions of allylic carbanions with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Yoshikazu Saito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80216-3

  日期：1985.9

  Although the reaction of heterosubstituted allylic carbanions (2) with aldehydes generally produces a mixture of the γ- and α-adducts (4 and 3), syn-3 and anti-3 can be prepared either exclusively or predominantly by the proper choice of the organometallic compound added.

  虽然杂取代碳负离子烯丙基（反应2）与醛通常产生γ-和α-加合物的混合物（4和3），顺式- 3和抗- 3既可以完全或主要由的适当选择制备添加有机金属化合物。
• Reetz, Manfred T.; Steinbach, Rainer; Westermann, Juergen, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1441 - 1454
  作者：Reetz, Manfred T.、Steinbach, Rainer、Westermann, Juergen、Peter, Roland、Wenderoth, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Regional convergence in the reaction of heterosubstituted allylic carbanions via allylic aluminum and boron ate complexes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yoshikazu Saito

  DOI：10.1021/jo00180a027

  日期：1984.3
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YATAGAI, HIDETAKA;SAITO, YOSHIKAZU;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1096-1104
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YATAGAI, HIDETAKA、SAITO, YOSHIKAZU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——