dicyclopentylboron chloride | 36140-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclopentylboron chloride
• 英文别名: chlorodicyclopentylborane；Dicyclopentylchloroboran；Dicyclopentylchlorboran；Dicyclopentylboran；Chloro(dicyclopentyl)borane
• CAS: 36140-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₈BCl
• 分子量: 184.517
• InChiKey: WIHNVGJKMTWRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentylboron chloride 在 氯胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到环戊胺
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, Sanjay V.; Brown, Herbert C., Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 chloroborane methyl sulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dicyclopentylboron chloride
  参考文献：
  名称：

  Monochloroborane-methyl sulfide, H2BCl.S(CH3)2, and dichloroborane-methyl sulfide, HBCl2.S(CH3)2, as new stable hydroborating agents with high regiospecificity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a050
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 dicyclopentylboron chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到threo-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用杂取代的烯丙基碳负离子进行立体控制。三甲基甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛的区域和立体选择性反应

  摘要：

  在添加剂“ M”的存在下，实现了三甲基甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛之间的区域和立体选择性偶联。使用R 2 BCl或EtAlCl 2作为添加剂主要产生苏式异构体（3），而使用Bu 3 SnCl–BF 3则仅提供赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/c3982001326b

文献信息

• Hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86811-4

  日期：1982.2

  dialkylboranes, such as borinane, 9-borabicyclo [3.3.1]nonane (9-BBN), and di-n-hexylborane, produce considerable quantities of 1, 1-diboraalkanes, whereas, sterically more demanding reagents, such as bis(3-hexyl)borane, dicyclohexylborane, and disiamylborane, afford insignificant amounts of dibora derivatives, Dihydroboration is noticeably suppressed by carrying out the hydroboration at lower reaction temperatures

  已经研究了炔烃与代表性的二烷基硼烷（R 2 BH）的加氢硼化反应，涵盖了各种结构类型。现在可通过将相应的二烷基氯硼烷（R 2 BCl）氢化来制备各种R 2 BH的简便方法，使得可以对这些试剂进行末端炔烃和内部炔烃的硼氢化反应进行系统的研究。单氢硼化内部炔烃通常清洁地进行。然而，在末端炔烃的单氢硼化中，还会形成不同量的二氢硼化产物，这种副产物的量随R 2的空间要求而变化。BH。因此，受阻相对较少的二烷基硼烷，例如硼氢化烷，9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和二正己基硼烷，会产生大量的1，1-二硼烷烷烃，而在空间上要求更高的试剂，诸如双（3-己基）硼烷，二环己基硼烷和二亚氨基硼烷之类的化合物提供的微不足道的二硼酸酯衍生物，通过在较低的反应温度下进行氢硼化可显着抑制二氢硼化。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• A facile synthesis of α-chloroboronic esters via the base induced reaction of α,α-dichloromethyl methyl ether with hindered borinic esters
  作者：Bruce A. Carlson、Jean-Jacques Katz、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82340-2

  日期：1974.3

  Treatment of hindered borinic esters, R2 BOR′; with an equimolar quantity of α,α-dichloromethyl methyl ether and lithium triethylcarboxide yields the α-chloroboronic esters, R2 CHClB(OCH3)OR′, in excellent yields. In cases where the steric requirements of R are not sufficient, the steric requirements of R′ can be increased to achieve the synthesis.

  处理受阻的硼酸酯，R 2 BOR'；用等摩尔量的α，α-二氯甲基甲基醚和三乙基碳酸锂制备α-氯硼酸酯R 2 CHClB（OCH 3）OR'，具有优异的产率。在R的空间要求不足的情况下，可以增加R'的空间要求以实现合成。
• Reaction of Organoboranes with Lithium Aldimines. A New Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kaoru Kondo、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.48.3682

  日期：1975.12

  via the reaction of dialkylchloroboranes with lithium aldimines followed by treatment with (i) thioglycolic acid and (ii) H2O2–NaOH. The reaction permits the introduction of both primary and secondary alkyl groups into R and R′ substituents of ketones (RR′C=O), and can even be extended to the accommodation of a functional group. The reaction of B-n-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonane with lithium aldimine

  通过二烷基氯硼烷与醛亚胺锂反应，然后用 (i) 巯基乙酸和 (ii) H2O2-NaOH 处理，以良好的收率获得不对称酮。该反应允许将伯烷基和仲烷基引入酮的 R 和 R' 取代基 (RR'C=O)，甚至可以扩展到容纳官能团。Bn-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonane 与衍生自正丁基锂的醛亚胺锂的反应，在用 H2O2-NaOH 处理后也会得到不对称的酮，5-十一酮。