4-异丙基双环[3.2.1]辛-2-烯-6-酮 | 94453-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-异丙基双环[3.2.1]辛-2-烯-6-酮
• 英文名称: exo-4-isopropylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-one
• 英文别名: 4-exo-isopropylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-one；(1S,4S,5S)-4-propan-2-ylbicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one
• CAS: 94453-05-1；94453-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YLERCOKWZXDQRD-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-异丙基双环[3.2.1]辛-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Jung, Grace L.; Ruediger, Edward H., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 670 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. Preparation of functionalized, stereochemically defined bicyclic and tricyclic products containing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Edward Piers、Grace L. Jung、Neil Moss

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80040-4

  日期：——

  A study involving the preparation and thermolysis of substituted 6--(1-alkenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene systems (14, 15, 23, 29, 40) shows (a) that C-8 functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes can be prepared readily this methodology (14 → 16; 15 → 17), (b) that the rearrangement reaction is stereospecific even when the 6-(1-alkenyl) group is substituted with a sterically bulky isopropyl group (23

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。