(Z)-ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoate | 894421-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 894421-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: MIRLIQCJJOQIOI-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 [4(S)-Ph-oxazolidin-2-ylidene][4(S)-Ph-2-oxazolin-2-yl](CN)C 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (Z)-ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻羟基肉桂酸酯用于两个不同官能团的连续光解开及其在释放药妆中的应用。

  摘要：

  我们展示了一种新的方法，用于从邻羟基肉桂酸酯中依次对两个不同的官能团进行光解开。第二笼状分子最初保持在锁定状态，并且仅在第二光触发即香豆素原位产生后达到其解锁状态后才释放，从而导致醇和羧酸的顺序释放。我们已将上述策略用于药妆药物的控释。

  DOI：

  10.1039/c9ob01148j

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters:  An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol702193v

  日期：2007.11.1

  A series of chiral beta-aryl-gamma-amino acid ester derivatives were synthesized in high enantioselectivities (93-97% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of gamma-phthalimido-alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters using highly modular chiral BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligands. The method has been applied successfully to the synthesis of several chiral pharmaceuticals

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。