(3E)-4-[(5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-1-en-1-yl]but-3-en-2-on | 132437-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-[(5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-1-en-1-yl]but-3-en-2-on
• 英文别名: (E,2S)-(-)-cis-β-irone；(-)-(S)-β-irone；(-)-β-irone；(3E)-4-[(5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-1-en-1-yl]but-3-en-2-one；(-)-(2S)-β-irone；(-)-beta-Irone；(E)-4-[(5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 132437-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BGKCUGPVLVNPSG-FBOQAHMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-2-[(1E,3R)-3-(acetyloxy)but-1-enyl]-1,3,3,4-tetramethylcyclohexanol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3E)-4-[(5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-1-en-1-yl]but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  来自Irone alpha® 的 (+)- 和 (-)-β-Irone 和 (+)- 和 (-)-cis-γ-Irone 的酶介导制备

  摘要：

  (-)- 和 (+)-β-铁酮 ((-)- 和 (+)-2，分别)，被 ca 污染。7 – 9% 的 (+)- 和 (-)-trans-α-异构体分别是通过 2,6-trans-epoxide (±)-4 由外消旋 α-irone 获得的（方案 2）。该序列中的相关步骤是后者的 LiAlH4 还原，以提供非对映异构体-4,5-二氢-5-羟基-反式-α-irols (±)-6 和 (±)-7，通过以下方式分解为对映异构体脂肪酶-PS 介导的乙酸乙烯酯乙酰化。对映体纯的乙酸烯丙酯 (+)- 和 (-)-8 和 (+)- 和 (-)-9 在用 POCl3/吡啶处理后转化为 β-irol 乙酸酯衍生物 (+)- 和 ( -)-10 和 (+)- 和 (-)-11 分别通过碱水解和 MnO2 氧化提供所需的酮 (+)- 和 (-)-2。2,6-cis-epoxide (±)-5 提供了 4, 5-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010131)84:1<69::aid-hlca69>3.0.co;2-u

文献信息

• Enantioselective Divergent Synthesis of (−)-<i>cis</i>-α- and (−)-<i>cis</i>-γ-Irone by Using Wilkinson’s Catalyst
  作者：Serena Bugoni、Debora Boccato、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.201404642

  日期：2015.1.7

  diastereomeric and enantioselective ratios. The two routes diverge from a common intermediate prepared from (−)‐epoxygeraniol. Of general interest in this approach is the installation of the enone moiety of irones through a NHCAuI‐catalyzed Meyer–Schuster‐like rearrangement of a propargylic benzoate and the use of Wilkinson’s catalyst for the stereoselective hydrogenation of a prostereogenic exocyclic double bond

  据报道，鸢尾油的两种珍贵成分（-）-顺式-α-和（-）-顺式-γ-酮具有简单，有效的合成，非对映异构体和对映体选择性比率≥99％。两种途径与由（-）-环氧香叶醇制备的普通中间体不同。在这种方法中普遍关心的是通过NHC鸢尾酮烯酮部分的安装金我催化的迈耶-舒斯特样一个炔丙基苯甲酸酯的重排和一个prostereogenic环外双键的立体选择性加氢使用威尔金森的催化剂确保关键的顺式在熨斗的C2和C6处的烷基的立体化学。该反应的立体化学方面合理地通过经历氢化的底物的构象异构体的DFT计算和由铑η的几何形状建模研究的支持2个参与双键面的diastereodifferentiation络合物。因此，η的计算调查2和通过使用Wilkinson催化剂形成在prostereogenic烯烃加氢的催化循环中间体可能是高度预测产品的立体化学。
• Preparation of optically active flowery and woody-like odorant ketonesvia Corey-Chaykovsky oxiranylation: Irones and analogues
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19930760521

  日期：1993.8.11

  α-, β-, and γ-Irones and analogues have been prepared from optically active ketones (+)-1, (+)-6a,b, and (+)-17, via a Corey-Chaykovsky oxiranylation (Me2S, Me2SO4, Me2SO, NaOH) followed by isomerisation (SnCl4 or MgBr2). (+)-Dihydrocyclocitral (19a), obtained from (−)-citronellal, and analogue (+)-19b, were condensed with various ketones to afford (+)-21a–f, and after hydrogenation (+)-22a–f. A mild

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。
• Hoogianal, aβ-Irone Precursor fromIris hoogianaDykes (Iridaceae)
  作者：Franz-Josef Marner、Bernadette Hanisch

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<933::aid-hlca933>3.0.co;2-y

  日期：2001.4.18

  Fractionation of the lipid extract from rhizomes of Iris hoogianaDykes resulted in the isolation of one new and several known iridals. The latter were identified by comparison with authentic standards as 1 – 5. The structure of the new natural product, hoogianal (11), was elucidated by spectroscopic analysis. Oxidative degradation yielded β-irone (10), identified by GC- and LC-MS. The (−)-(2S)-configuration
• USE OF VOLATILE COMPOSITIONS TO LIMIT OR ELIMINATE PERCEPTION OF FECAL MALODOUR
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3541435A1

  公开（公告）日：2019-09-25
• [EN] USE OF VOLATILE COMPOSITIONS TO LIMIT OR ELIMINATE PERCEPTION OF FECAL MALODOUR<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS VOLATILES POUR LIMITER OU ÉLIMINER LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS FÉCALES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2018091686A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure relates to the field of malodour counteraction. More particularly, it concerns the use of volatile compositions to limit, decrease or eliminate the perception of fecal malodour. Such compositions include a malodour antagonist system associated with perfuming ingredients performing as malodour counteractant, in a combination that significantly reduces the perception of fecal malodour. Such compositions, their use in combination with delivery systems and their applications in consumer products are objects of the present disclosure.